T-Online står tilsyneladende midt i sin hidtil værste krise efter tabet af to af virksomhedens direktører inden for en måned. I sidste måned forlod adm. direktør Wolfgang Keuntje T-Online, og i går valgte marketingdirektør Ralf Eck ligeledes at forlade virksomheden. Flere analytikere hævder over for Financial Times, at årsagen til fratrædelserne skal findes i det forhold, at moderselskabet for T-Online - Deutsche Telekom - ikke i tilstrækkelig grad overlader ledelsen af T-Online til T-Online selv. Deutsche Telekom har således i flere tilfælde foretaget handlinger på vegne af - og udenom - ledelsen hos T-Online.
Efter Keuntje's fratrædelse i august er T-Online's aktier faldet med 17 procent og faldt yderligere med nyheden om Eck's fratrædelse. Alt i alt ligger kursen i dag på cirka 24 euro pr. aktie, hvilket er 50 procent mindre end aktiens højeste kurs i maj måned på 48 euro.

Analytiker fra J.P. Morgan, Jamie Wood, henviser til, at ikke kun de ledelsesmæssige problemer er skyld i den svage aktiekurs, men at der ligeledes ligger andre fundamentale årsager til grund. For det første har T-Online aktuelle indtjeningsproblemer, idet selskabet i første halvår kun haft svag fremgang i indtægter fra annoncer og e-commerce, mens den samlede indtægt inklusive gebyrer fra Internet adgang faldt med seks procent. For det andet, siger Jamie Wood, er Internet aktier generelt for højt vurderet efter J.P. Morgan's opfattelse, herunder også T-Online.